Peptide gehört zu den Themen, bei denen die Details mehr zählen als die Schlagzeilen. Diese Seite bündelt Hintergrund, Wirkmechanismen und die praktischen Punkte, die am häufigsten gefragt werden.
Geprüft am 2025-08-13. Was noch umstritten ist, wird als umstritten gekennzeichnet.
== Geschichte und Verwendung == Dimercaprol wurde im Zweiten Weltkrieg von britischen Biochemikern der Universität Oxford als Gegengift zum Kampfstoff Lewisit entwickelt. Dies führte zu der Bezeichnung British Anti-Lewisite (kurz BAL). In Deutschland war BAL als Sulfactin im Handel. Dimercaprol war als Arzneistoff bei Vergiftungen mit Arsen-, Quecksilber-, Blei- und Goldsalzen angezeigt, ist jedoch durch DMPS ersetzt worden, welches bei gleicher Effektivität besser verträglich ist. Über die Behandlung von Vergiftungen mit Antimon, Bismut, Chrom, Kupfer und Nickel liegen nur wenige Erfahrungen vor; nicht geeignet ist die Substanz zur Behandlung von Vergiftungen mit Cadmium-, Eisen- und Selensalzen, da die entstehenden Komplexverbindungen noch giftiger sind als die Metallionen selbst. Die Behandlung des Morbus Wilson mit Dimercaprol ist obsolet. Dimercaprol wird als ölige Lösung auf Basis von Erdnussöl alle 4–6 Stunden intramuskulär injiziert. Daher ist es bei Erdnussallergie kontraindiziert. Unerwünschte Wirkungen treten ab 4 mg/kg Körpergewicht bei 14 % der Patienten auf, ab 5 mg/kg Körpergewicht bei 65 %. Neben Schmerzen an der Injektionsstelle können dort eitrige Abszesse auftreten. Hohes Fieber bis 40 °C kann besonders bei Kindern entstehen. Etwa 10–30 Minuten nach einer Injektion kann es zum Gefühl einer Brustenge ohne kardiologische Symptome kommen, verbunden mit Angstzuständen, Bluthochdruck und Herzrasen, das binnen einer Stunde abklingt.
Quellen: de.wikipedia.org
== Herstellung == Die Addition von Brom an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von Allylalkohol liefert racemisches 2,3-Dibrom-1-propanol. Bei dessen Umsetzung mit Natriumhydrogensulfid werden die beiden Bromatome durch Mercapto-Reste substituiert und es entsteht Dimercaprol.
Quellen: de.wikipedia.org
== Eigenschaften und Wirkung == Dimercaprol ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Mercaptan. Sie löst sich mäßig gut in Wasser und ist brennbar, wegen ihres hohen Flammpunkts von 112 °C jedoch schwer entzündbar. Die Antidotwirkung von Dimercaprol beruht auf der Reaktivierung von durch Schwermetalle blockierten Thiolgruppen in Proteinen (vor allem Enzymen) durch Chelatbildung mit den Metallionen über die Thiol-Gruppen des Dimercaprols.
Quellen: de.wikipedia.org
== Isomerie == Dimercaprol besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral. Es existiert ein (R)-Isomer und ein (S)-Isomer. Dimercaprol wird als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomers und des (S)-Isomers] eingesetzt. Die Chiralität ist für die Verwendung als Schwermetallantidot unbedeutend.
Quellen: de.wikipedia.org
Dimercaptobernsteinsäure (DMSA von engl. Dimercaptosuccinic acid) ist eine organische Säure. In der meso-Form bildet sie wasserlösliche Komplexe mit den meisten Schwermetallen und wird daher in der Chelat-Therapie nach Schwermetallvergiftungen unter dem Freinamen Succimer eingesetzt.
Quellen: de.wikipedia.org
== Isomerie == Dimercaptobernsteinsäure enthält zwei durch die gleichen Reste substituierte Stereozentren, es gibt also drei Stereoisomere: Die (2R,3R)-Form, die dazu spiegelbildliche (2S,3S)-Form und die dazu diastereomere meso-Dimercaptobernsteinsäure.
Quellen: de.wikipedia.org
== Verwendung == meso-DMSA (Succimer) wird als Komplexbildner für das radioaktive Technetium-Isotop 99mTc in der medizinischen Diagnostik (z. B. bei der Nierenszintigraphie) eingesetzt. Bei akuten Schwermetallvergiftungen mit Quecksilber, Blei oder Arsen werden Succimer oder auch DMPS im Rahmen der Chelat-Therapie in Infusionslösungen eingesetzt und bilden hier das Mittel der Wahl; bei chronischen Schwermetallvergiftungen liegen – mit Ausnahme der Bleiintoxikation im Kindesalter – jedoch noch keine ausreichenden Daten für den sinnvollen Einsatz vor. Aufgrund von gemeldeten Nebenwirkungen unterliegt Succimer seit 2017 nach einer Stellungnahme des BfArM der Verschreibungspflicht. Berichte, nach denen DMSA die Blut-Hirn-Schranke von Mäusen überwinden kann, scheinen keine fundierte Basis zu haben, da DMSA die lipophile Eigenschaft fehlt, die für die Passage der Blut-Hirn-Schranke notwendig ist. meso-DMSA wird schnell vom menschlichen Körper metabolisiert und fast ausschließlich über den Urin ausgeschieden. Ihre Halbwertszeit im Blut beträgt circa 3,2 Stunden. Bekannte Nebenwirkungen sind Hautausschläge, Störungen im Verdauungstrakt und in einigen Fällen Neutropenie. Trotzdem gilt meso-DMSA als der verträglichste der Dimercapto-Chelatbilder.
Quellen: de.wikipedia.org
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